La Real Maestranza de Caballería nació en el Siglo XVI con el objetivo de entrenar en el arte de la equitación, de formarse para montar a caballo. Es la primera escuela que se hizo de este tema en España, y se hizo en Ronda.

El origen lo encontramos en el Siglo XVI, concretamente en la época de Felipe II, quien en 1572 ordena la construcción de este lugar para el fomento de la hípica, de la equitación, es por ello que esta Real Maestranza echa a andar, y en el Siglo XVIII alcanza su máximo esplendor, en el XVIII y en el XIX.

En el siglo XVII nace la Real Maestranza de Sevilla, así como la de Granada, y en el XIX nace la de Zaragoza. De todas ellas, la de Ronda fue la pionera, la primera.
La Real Maestranza de Caballería de Ronda es también actualmente propietaria de la Plaza de Toros de Ronda, una situación que se da desde que en 1785 se construyera este coso taurino.